# Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is © The Royal Society of Chemistry 2006 data_General #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _journal_name_full Chem.Commun. _journal_coden_Cambridge 0182 _audit_creation_date 2006-07-14 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.7.0' _audit_update_record ? _publ_contact_author_name 'Takashi Ishihara' _publ_contact_author_address ; Chemistry and Materials Technology Kyoto Institute of Technology Matsugasaki, Sakyo-ku Kyoto 606-8585 JAPAN ; _publ_contact_author_email ISHIHARA@KIT.AC.JP _publ_section_title ; First Highly Stereoselective Synthesis of anti-alpha-Trifluoromethyl-beta-amino Acid Derivatives ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2005). CrystalStructure 3.7.0. Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 New Trails Drive, The Woodlands, TX, USA 77381-5209. Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo 196-8666, Japan. Watkin, D.J., Prout, C.K. Carruthers, J.R. & Betteridge, P.W. (1996) CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; loop_ _publ_author_name 'Takashi Ishihara' 'Tsutomu Konno' 'Taichi Shimada' 'Masamitsu Yoshioka' #============================================================================== data_boc-1_yoshioka _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 611041' _audit_creation_date 2006-07-14 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.7.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C28 H30 F3 N2 O5 ' _chemical_formula_moiety 'C28 H30 F3 N2 O5 ' _chemical_formula_weight 531.55 _chemical_melting_point ? _chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk' #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2 1' _symmetry_space_group_name_Hall 'C 2y' _symmetry_Int_Tables_number 5 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,+Y,-Z 3 1/2+X,1/2+Y,+Z 4 1/2-X,1/2+Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 29.527(5) _cell_length_b 6.3638(12) _cell_length_c 14.506(2) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 92.929(13) _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 2722.1(8) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 25 _cell_measurement_theta_min 25.0 _cell_measurement_theta_max 28.6 _cell_measurement_temperature 198.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.35 _exptl_crystal_size_mid 0.20 _exptl_crystal_size_min 0.05 _exptl_crystal_density_diffrn 1.297 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1116.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.868 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC7R' _diffrn_measurement_method \w-2\q _diffrn_reflns_number 4348 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.021 _diffrn_reflns_theta_max 66.78 _diffrn_measured_fraction_theta_max 1.000 _diffrn_reflns_theta_full 66.78 _diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000 _diffrn_reflns_limit_h_min -24 _diffrn_reflns_limit_h_max 34 _diffrn_reflns_limit_k_min -7 _diffrn_reflns_limit_k_max 5 _diffrn_reflns_limit_l_min -17 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_standards_number 3 _diffrn_standards_interval_count 0 _diffrn_standards_decay_% 0.00 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 2.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3366 _reflns_number_gt 3044 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0398 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1124 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3365 _refine_ls_number_parameters 344 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.021 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0714P)^2^+1.3695P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0030 _refine_diff_density_max 0.25 _refine_diff_density_min -0.23 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details 'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 712 Friedel Pairs' _refine_ls_abs_structure_Flack -0.09(18) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; F F 0.073 0.053 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; N N 0.031 0.018 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.049 0.032 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group F(1) F 0.89929(6) -0.0913(2) 0.38314(12) 0.0602(4) Uani 1.00 1 d . . . F(2) F 0.91266(6) -0.0045(3) 0.24459(13) 0.0690(5) Uani 1.00 1 d . . . F(3) F 0.93971(6) 0.1783(3) 0.35899(17) 0.0734(6) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.89257(6) 0.5082(3) 0.26051(13) 0.0492(5) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.79173(6) 0.0783(3) 0.17478(14) 0.0529(5) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.76326(6) 0.3639(3) 0.10383(13) 0.0531(5) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O 0.87005(6) 0.3592(4) 0.60102(12) 0.0564(5) Uani 1.00 1 d . . . O(5) O 0.92551(6) 0.5777(3) 0.55579(12) 0.0491(5) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.82809(6) 0.4032(3) 0.18524(13) 0.0344(4) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.87780(6) 0.4407(3) 0.45149(13) 0.0392(5) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.86275(9) 0.3771(4) 0.25269(17) 0.0353(5) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.85969(8) 0.1974(4) 0.32087(17) 0.0327(5) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.84547(8) 0.2866(4) 0.41492(17) 0.0317(5) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.79723(8) 0.3679(4) 0.40219(16) 0.0330(5) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.78701(10) 0.5750(4) 0.37998(19) 0.0428(6) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.74249(11) 0.6373(5) 0.3614(2) 0.0556(8) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.70784(10) 0.4941(6) 0.3664(2) 0.0542(8) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.71730(10) 0.2891(6) 0.3890(2) 0.0530(8) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.76184(9) 0.2253(5) 0.40680(19) 0.0426(6) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.90337(10) 0.0741(4) 0.3272(2) 0.0462(6) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.79397(10) 0.2623(4) 0.15780(19) 0.0404(6) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.77272(11) 0.5855(5) 0.1016(2) 0.0553(8) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.82175(11) 0.6086(4) 0.13868(19) 0.0443(6) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.85602(11) 0.6512(5) 0.0651(2) 0.0506(7) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.85667(10) 0.4894(5) -0.01038(19) 0.0446(6) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.88028(11) 0.3041(5) 0.0025(2) 0.0561(8) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.88101(12) 0.1524(6) -0.0669(2) 0.0710(10) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.85775(16) 0.1868(8) -0.1493(2) 0.0803(12) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.83459(13) 0.3714(9) -0.1633(2) 0.0765(12) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.83353(11) 0.5213(6) -0.0956(2) 0.0578(8) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.88996(8) 0.4502(4) 0.54290(18) 0.0354(5) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.94568(9) 0.6229(5) 0.64895(18) 0.0479(7) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.91230(12) 0.7434(7) 0.7020(2) 0.0701(10) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.95926(13) 0.4182(7) 0.6972(2) 0.0806(12) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.98662(12) 0.7502(9) 0.6287(2) 0.0899(15) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.9994(11) -0.301(2) 0.0412(15) 0.324(18) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.9898(2) -0.128(3) 0.0865(5) 0.204(8) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C 0.9965(4) 0.039(2) 0.0426(6) 0.217(6) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.8351 0.1007 0.2970 0.039 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.8453 0.1671 0.4597 0.038 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.8107 0.6753 0.3775 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.7359 0.7791 0.3452 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.6773 0.5373 0.3542 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.6933 0.1903 0.3924 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.7682 0.0829 0.4223 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.8917 0.4984 0.4207 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.7520 0.6635 0.1409 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.7691 0.6400 0.0377 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.8237 0.7232 0.1859 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.8492 0.7899 0.0369 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.8867 0.6595 0.0958 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.8964 0.2792 0.0598 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.8976 0.0258 -0.0568 0.085 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.8576 0.0835 -0.1966 0.096 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.8189 0.3960 -0.2211 0.092 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.8170 0.6475 -0.1067 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.9169 0.8943 0.6927 0.084 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.9167 0.7101 0.7678 0.084 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H 0.8814 0.7048 0.6803 0.084 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H 0.9338 0.3659 0.7314 0.097 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H 0.9854 0.4432 0.7400 0.097 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H 0.9673 0.3139 0.6510 0.097 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H 1.0126 0.6565 0.6220 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H 0.9934 0.8486 0.6795 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H 0.9807 0.8289 0.5713 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H 1.0056 -0.4273 0.0744 0.389 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 0.9788 -0.1299 0.1469 0.245 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 0.9962 0.1690 0.0746 0.260 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 F(1) 0.0615(10) 0.0430(10) 0.0757(12) 0.0133(8) 0.0004(8) 0.0144(9) F(2) 0.0702(11) 0.0653(12) 0.0736(12) 0.0234(10) 0.0231(10) -0.0071(10) F(3) 0.0328(8) 0.0613(12) 0.1250(17) -0.0001(9) -0.0085(9) -0.0028(12) O(1) 0.0607(12) 0.0433(11) 0.0433(10) -0.0216(10) -0.0012(9) 0.0011(9) O(2) 0.0584(12) 0.0357(11) 0.0624(13) -0.0059(10) -0.0177(10) -0.0039(10) O(3) 0.0503(11) 0.0555(13) 0.0520(11) 0.0081(10) -0.0113(9) 0.0011(10) O(4) 0.0592(12) 0.0732(14) 0.0370(9) -0.0293(12) 0.0029(8) -0.0010(10) O(5) 0.0460(10) 0.0686(13) 0.0324(9) -0.0256(10) -0.0009(7) -0.0064(10) N(1) 0.0436(11) 0.0280(11) 0.0315(10) 0.0040(9) 0.0009(8) -0.0015(9) N(2) 0.0435(11) 0.0419(13) 0.0317(10) -0.0190(10) -0.0023(8) 0.0004(10) C(1) 0.0422(13) 0.0327(14) 0.0309(12) -0.0012(12) 0.0022(10) -0.0050(11) C(2) 0.0340(12) 0.0280(13) 0.0359(12) -0.0027(11) -0.0010(10) -0.0006(10) C(3) 0.0329(12) 0.0300(12) 0.0319(11) -0.0082(10) -0.0023(9) -0.0001(10) C(4) 0.0342(12) 0.0376(13) 0.0271(11) -0.0014(11) -0.0001(9) -0.0029(11) C(5) 0.0458(15) 0.0374(14) 0.0446(14) 0.0025(13) -0.0032(11) -0.0066(13) C(6) 0.064(2) 0.0490(19) 0.0522(17) 0.0192(16) -0.0089(14) -0.0083(14) C(7) 0.0393(15) 0.075(2) 0.0478(16) 0.0127(17) -0.0057(12) -0.0148(16) C(8) 0.0360(14) 0.073(2) 0.0505(16) -0.0069(15) 0.0022(12) -0.0063(16) C(9) 0.0405(14) 0.0472(16) 0.0401(14) -0.0054(12) 0.0004(11) 0.0042(12) C(10) 0.0399(14) 0.0401(15) 0.0583(17) 0.0012(13) 0.0005(12) 0.0001(15) C(11) 0.0451(15) 0.0372(16) 0.0379(13) 0.0034(12) -0.0073(12) -0.0071(12) C(12) 0.0608(19) 0.0511(18) 0.0539(18) 0.0208(17) 0.0032(14) 0.0094(16) C(13) 0.0678(18) 0.0298(14) 0.0353(13) 0.0059(13) 0.0043(12) 0.0028(11) C(14) 0.0668(19) 0.0421(16) 0.0431(15) -0.0006(15) 0.0056(13) 0.0062(13) C(15) 0.0451(14) 0.0517(17) 0.0375(14) -0.0039(14) 0.0082(11) 0.0029(13) C(16) 0.0606(18) 0.062(2) 0.0474(16) -0.0000(17) 0.0146(14) 0.0012(15) C(17) 0.080(2) 0.064(2) 0.072(2) 0.001(2) 0.039(2) -0.006(2) C(18) 0.094(2) 0.089(3) 0.061(2) -0.024(2) 0.034(2) -0.027(2) C(19) 0.075(2) 0.119(3) 0.0358(16) -0.027(2) 0.0056(15) -0.009(2) C(20) 0.0545(17) 0.078(2) 0.0407(16) -0.0063(18) 0.0035(13) 0.0053(16) C(21) 0.0299(11) 0.0393(14) 0.0368(13) -0.0063(11) -0.0001(10) -0.0011(11) C(22) 0.0403(14) 0.070(2) 0.0329(13) -0.0126(14) -0.0021(11) -0.0169(14) C(23) 0.0579(19) 0.089(2) 0.064(2) -0.0057(19) 0.0039(16) -0.034(2) C(24) 0.069(2) 0.101(3) 0.070(2) 0.005(2) -0.0237(18) -0.005(2) C(25) 0.061(2) 0.148(4) 0.060(2) -0.054(2) 0.0013(17) -0.032(2) C(26) 0.324(18) 0.219(12) 0.41(4) -0.035(19) -0.21(3) 0.127(19) C(27) 0.073(3) 0.45(2) 0.087(4) 0.053(9) 0.015(3) 0.070(9) C(28) 0.248(11) 0.259(11) 0.135(7) 0.131(10) -0.073(9) -0.059(7) #============================================================================== _computing_data_collection WinAFC _computing_cell_refinement WinAFC _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution ? _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.7.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 F(1) C(10) 1.338(3) ? . . F(2) C(10) 1.340(3) ? . . F(3) C(10) 1.324(3) ? . . O(1) C(1) 1.214(3) ? . . O(2) C(11) 1.199(3) ? . . O(3) C(11) 1.334(3) ? . . O(3) C(12) 1.439(4) ? . . O(4) C(21) 1.201(3) ? . . O(5) C(21) 1.332(3) ? . . O(5) C(22) 1.477(3) ? . . N(1) C(1) 1.389(3) ? . . N(1) C(11) 1.392(3) ? . . N(1) C(13) 1.479(3) ? . . N(2) C(3) 1.450(3) ? . . N(2) C(21) 1.357(3) ? . . C(1) C(2) 1.518(3) ? . . C(2) C(3) 1.555(3) ? . . C(2) C(10) 1.508(3) ? . . C(3) C(4) 1.518(3) ? . . C(4) C(5) 1.387(4) ? . . C(4) C(9) 1.388(3) ? . . C(5) C(6) 1.386(4) ? . . C(6) C(7) 1.374(4) ? . . C(7) C(8) 1.371(5) ? . . C(8) C(9) 1.388(4) ? . . C(12) C(13) 1.525(4) ? . . C(13) C(14) 1.532(4) ? . . C(14) C(15) 1.504(4) ? . . C(15) C(16) 1.377(4) ? . . C(15) C(20) 1.396(4) ? . . C(16) C(17) 1.395(5) ? . . C(17) C(18) 1.366(5) ? . . C(18) C(19) 1.369(7) ? . . C(19) C(20) 1.370(5) ? . . C(22) C(23) 1.493(4) ? . . C(22) C(24) 1.522(5) ? . . C(22) C(25) 1.497(5) ? . . C(26) C(26) 1.20(3) ? . 75502 C(26) C(27) 1.32(2) ? . . C(27) C(28) 1.26(2) ? . . C(28) C(28) 1.264(13) ? . 75502 N(2) H(8) 0.721 ? . . C(2) H(1) 1.000 ? . . C(3) H(2) 1.000 ? . . C(5) H(3) 0.950 ? . . C(6) H(4) 0.950 ? . . C(7) H(5) 0.950 ? . . C(8) H(6) 0.950 ? . . C(9) H(7) 0.950 ? . . C(12) H(9) 0.990 ? . . C(12) H(10) 0.990 ? . . C(13) H(11) 1.000 ? . . C(14) H(12) 0.990 ? . . C(14) H(13) 0.990 ? . . C(16) H(14) 0.950 ? . . C(17) H(15) 0.950 ? . . C(18) H(16) 0.950 ? . . C(19) H(17) 0.950 ? . . C(20) H(18) 0.950 ? . . C(23) H(19) 0.980 ? . . C(23) H(20) 0.980 ? . . C(23) H(21) 0.980 ? . . C(24) H(22) 0.980 ? . . C(24) H(23) 0.980 ? . . C(24) H(24) 0.980 ? . . C(25) H(25) 0.980 ? . . C(25) H(26) 0.980 ? . . C(25) H(27) 0.980 ? . . C(26) H(28) 0.950 ? . . C(27) H(29) 0.950 ? . . C(28) H(30) 0.950 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(11) O(3) C(12) 111.2(2) ? . . . C(21) O(5) C(22) 121.7(2) ? . . . C(1) N(1) C(11) 128.4(2) ? . . . C(1) N(1) C(13) 119.9(2) ? . . . C(11) N(1) C(13) 111.5(2) ? . . . C(3) N(2) C(21) 121.6(2) ? . . . O(1) C(1) N(1) 119.2(2) ? . . . O(1) C(1) C(2) 121.6(2) ? . . . N(1) C(1) C(2) 118.9(2) ? . . . C(1) C(2) C(3) 108.9(2) ? . . . C(1) C(2) C(10) 110.6(2) ? . . . C(3) C(2) C(10) 113.9(2) ? . . . N(2) C(3) C(2) 111.45(19) ? . . . N(2) C(3) C(4) 114.2(2) ? . . . C(2) C(3) C(4) 108.15(18) ? . . . C(3) C(4) C(5) 123.0(2) ? . . . C(3) C(4) C(9) 118.4(2) ? . . . C(5) C(4) C(9) 118.5(2) ? . . . C(4) C(5) C(6) 120.6(2) ? . . . C(5) C(6) C(7) 120.1(3) ? . . . C(6) C(7) C(8) 120.0(2) ? . . . C(7) C(8) C(9) 120.2(3) ? . . . C(4) C(9) C(8) 120.6(2) ? . . . F(1) C(10) F(2) 106.1(2) ? . . . F(1) C(10) F(3) 106.2(2) ? . . . F(1) C(10) C(2) 110.1(2) ? . . . F(2) C(10) F(3) 107.4(2) ? . . . F(2) C(10) C(2) 110.7(2) ? . . . F(3) C(10) C(2) 115.8(2) ? . . . O(2) C(11) O(3) 123.4(2) ? . . . O(2) C(11) N(1) 128.1(2) ? . . . O(3) C(11) N(1) 108.4(2) ? . . . O(3) C(12) C(13) 105.6(2) ? . . . N(1) C(13) C(12) 99.9(2) ? . . . N(1) C(13) C(14) 113.7(2) ? . . . C(12) C(13) C(14) 114.9(2) ? . . . C(13) C(14) C(15) 114.8(2) ? . . . C(14) C(15) C(16) 120.8(2) ? . . . C(14) C(15) C(20) 121.4(2) ? . . . C(16) C(15) C(20) 117.7(2) ? . . . C(15) C(16) C(17) 121.4(3) ? . . . C(16) C(17) C(18) 119.6(3) ? . . . C(17) C(18) C(19) 119.5(4) ? . . . C(18) C(19) C(20) 121.4(3) ? . . . C(15) C(20) C(19) 120.3(3) ? . . . O(4) C(21) O(5) 127.3(2) ? . . . O(4) C(21) N(2) 123.3(2) ? . . . O(5) C(21) N(2) 109.4(2) ? . . . O(5) C(22) C(23) 109.0(2) ? . . . O(5) C(22) C(24) 109.7(2) ? . . . O(5) C(22) C(25) 102.6(2) ? . . . C(23) C(22) C(24) 111.6(2) ? . . . C(23) C(22) C(25) 112.6(3) ? . . . C(24) C(22) C(25) 110.9(2) ? . . . C(26) C(26) C(27) 121.0(17) ? 75502 . . C(26) C(27) C(28) 114.0(12) ? . . . C(27) C(28) C(28) 122.1(13) ? . . 75502 C(3) N(2) H(8) 120.1 ? . . . C(21) N(2) H(8) 116.9 ? . . . C(1) C(2) H(1) 107.7 ? . . . C(3) C(2) H(1) 107.7 ? . . . C(10) C(2) H(1) 107.7 ? . . . N(2) C(3) H(2) 107.6 ? . . . C(2) C(3) H(2) 107.6 ? . . . C(4) C(3) H(2) 107.6 ? . . . C(4) C(5) H(3) 119.7 ? . . . C(6) C(5) H(3) 119.7 ? . . . C(5) C(6) H(4) 120.0 ? . . . C(7) C(6) H(4) 119.9 ? . . . C(6) C(7) H(5) 120.0 ? . . . C(8) C(7) H(5) 120.0 ? . . . C(7) C(8) H(6) 119.9 ? . . . C(9) C(8) H(6) 119.9 ? . . . C(4) C(9) H(7) 119.7 ? . . . C(8) C(9) H(7) 119.7 ? . . . O(3) C(12) H(9) 110.6 ? . . . O(3) C(12) H(10) 110.6 ? . . . C(13) C(12) H(9) 110.6 ? . . . C(13) C(12) H(10) 110.6 ? . . . H(9) C(12) H(10) 108.7 ? . . . N(1) C(13) H(11) 109.3 ? . . . C(12) C(13) H(11) 109.3 ? . . . C(14) C(13) H(11) 109.3 ? . . . C(13) C(14) H(12) 108.6 ? . . . C(13) C(14) H(13) 108.6 ? . . . C(15) C(14) H(12) 108.6 ? . . . C(15) C(14) H(13) 108.6 ? . . . H(12) C(14) H(13) 107.5 ? . . . C(15) C(16) H(14) 119.3 ? . . . C(17) C(16) H(14) 119.3 ? . . . C(16) C(17) H(15) 120.2 ? . . . C(18) C(17) H(15) 120.2 ? . . . C(17) C(18) H(16) 120.3 ? . . . C(19) C(18) H(16) 120.3 ? . . . C(18) C(19) H(17) 119.3 ? . . . C(20) C(19) H(17) 119.3 ? . . . C(15) C(20) H(18) 119.8 ? . . . C(19) C(20) H(18) 119.8 ? . . . C(22) C(23) H(19) 109.5 ? . . . C(22) C(23) H(20) 109.5 ? . . . C(22) C(23) H(21) 109.5 ? . . . H(19) C(23) H(20) 109.5 ? . . . H(19) C(23) H(21) 109.5 ? . . . H(20) C(23) H(21) 109.5 ? . . . C(22) C(24) H(22) 109.5 ? . . . C(22) C(24) H(23) 109.5 ? . . . C(22) C(24) H(24) 109.5 ? . . . H(22) C(24) H(23) 109.5 ? . . . H(22) C(24) H(24) 109.5 ? . . . H(23) C(24) H(24) 109.5 ? . . . C(22) C(25) H(25) 109.5 ? . . . C(22) C(25) H(26) 109.5 ? . . . C(22) C(25) H(27) 109.5 ? . . . H(25) C(25) H(26) 109.5 ? . . . H(25) C(25) H(27) 109.5 ? . . . H(26) C(25) H(27) 109.5 ? . . . C(26) C(26) H(28) 119.5 ? 75502 . . C(27) C(26) H(28) 119.5 ? . . . C(26) C(27) H(29) 123.0 ? . . . C(28) C(27) H(29) 123.0 ? . . . C(27) C(28) H(30) 118.9 ? . . . C(28) C(28) H(30) 118.9 ? 75502 . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(11) O(3) C(12) C(13) 16.5(3) ? . . . . C(12) O(3) C(11) O(2) 175.5(2) ? . . . . C(12) O(3) C(11) N(1) -7.0(3) ? . . . . C(21) O(5) C(22) C(23) -66.4(3) ? . . . . C(21) O(5) C(22) C(24) 56.1(3) ? . . . . C(21) O(5) C(22) C(25) 174.1(2) ? . . . . C(22) O(5) C(21) O(4) 0.3(4) ? . . . . C(22) O(5) C(21) N(2) 178.5(2) ? . . . . C(1) N(1) C(11) O(2) -14.1(4) ? . . . . C(1) N(1) C(11) O(3) 168.6(2) ? . . . . C(11) N(1) C(1) O(1) 172.0(2) ? . . . . C(11) N(1) C(1) C(2) -14.2(3) ? . . . . C(1) N(1) C(13) C(12) -160.1(2) ? . . . . C(1) N(1) C(13) C(14) 77.0(3) ? . . . . C(13) N(1) C(1) O(1) -14.0(3) ? . . . . C(13) N(1) C(1) C(2) 159.8(2) ? . . . . C(11) N(1) C(13) C(12) 14.9(2) ? . . . . C(11) N(1) C(13) C(14) -107.9(2) ? . . . . C(13) N(1) C(11) O(2) 171.4(2) ? . . . . C(13) N(1) C(11) O(3) -5.9(3) ? . . . . C(3) N(2) C(21) O(4) -12.7(4) ? . . . . C(3) N(2) C(21) O(5) 168.9(2) ? . . . . C(21) N(2) C(3) C(2) -140.5(2) ? . . . . C(21) N(2) C(3) C(4) 96.6(2) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(3) 70.0(3) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(10) -55.9(3) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(3) -103.7(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(10) 130.4(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) N(2) -59.3(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 67.1(2) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(1) -176.2(2) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(2) -59.2(2) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(3) 63.3(3) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(1) 60.7(2) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(2) 177.7(2) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(3) -59.8(3) ? . . . . C(10) C(2) C(3) N(2) 64.7(2) ? . . . . C(10) C(2) C(3) C(4) -168.9(2) ? . . . . N(2) C(3) C(4) C(5) 31.9(3) ? . . . . N(2) C(3) C(4) C(9) -152.6(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -92.8(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(9) 82.7(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 174.5(2) ? . . . . C(3) C(4) C(9) C(8) -175.3(2) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) 0.4(3) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) -1.0(4) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 1.1(4) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -0.6(4) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -0.0(4) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) 0.1(3) ? . . . . O(3) C(12) C(13) N(1) -18.0(2) ? . . . . O(3) C(12) C(13) C(14) 104.1(2) ? . . . . N(1) C(13) C(14) C(15) 57.5(3) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) -56.7(3) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) -81.7(3) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(20) 98.4(3) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 179.7(3) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(19) -179.9(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(19) 0.1(4) ? . . . . C(20) C(15) C(16) C(17) -0.3(4) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -0.2(5) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 1.0(6) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) -1.2(6) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(15) 0.6(6) ? . . . . C(26) C(26) C(27) C(28) -22(3) ? 75502 . . . C(27) C(26) C(26) C(27) 27(4) ? . . 75502 75502 C(26) C(27) C(28) C(28) 13(2) ? . . . 75502 C(27) C(28) C(28) C(27) -9.6(19) ? . . 75502 75502 loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 F(1) O(1) 3.108(2) ? . 54501 F(1) O(5) 3.333(2) ? . 54501 F(1) N(2) 3.212(2) ? . 54501 F(1) C(25) 3.529(4) ? . 74602 F(2) O(1) 3.168(2) ? . 54501 F(2) C(27) 3.405(8) ? . . F(3) C(24) 3.485(4) ? . 75602 F(3) C(25) 3.485(5) ? . 74602 O(1) F(1) 3.108(2) ? . 56501 O(1) F(2) 3.168(2) ? . 56501 O(2) C(12) 3.349(4) ? . 54501 O(2) C(13) 3.169(3) ? . 54501 O(3) C(12) 3.581(3) ? . 64504 O(3) C(20) 3.592(4) ? . 64504 O(4) C(7) 3.320(4) ? . 64604 O(5) F(1) 3.333(2) ? . 56501 N(2) F(1) 3.212(2) ? . 56501 C(6) C(9) 3.417(4) ? . 65604 C(7) O(4) 3.320(4) ? . 65604 C(9) C(6) 3.417(4) ? . 64604 C(12) O(2) 3.349(4) ? . 56501 C(12) O(3) 3.581(3) ? . 65504 C(13) O(2) 3.169(3) ? . 56501 C(20) O(3) 3.592(4) ? . 65504 C(24) F(3) 3.485(4) ? . 75602 C(25) F(1) 3.529(4) ? . 76602 C(25) F(3) 3.485(5) ? . 76602 C(27) F(2) 3.405(8) ? . . F(1) H(3) 3.004 ? . 54501 F(1) H(8) 2.679 ? . 54501 F(1) H(25) 3.062 ? . 74602 F(1) H(26) 3.364 ? . 74602 F(1) H(27) 3.580 ? . 54501 F(2) H(11) 3.226 ? . 54501 F(2) H(13) 3.106 ? . 54501 F(2) H(25) 3.582 ? . 74602 F(2) H(26) 3.078 ? . 74602 F(2) H(29) 2.595 ? . . F(3) H(23) 3.180 ? . 75602 F(3) H(24) 2.890 ? . 75602 F(3) H(25) 3.359 ? . 75602 F(3) H(26) 2.955 ? . 74602 F(3) H(27) 3.353 ? . 74602 O(1) H(25) 3.339 ? . 75602 O(2) H(4) 3.588 ? . 54501 O(2) H(9) 2.920 ? . 54501 O(2) H(10) 3.470 ? . 54501 O(2) H(10) 3.509 ? . 64504 O(2) H(11) 2.451 ? . 54501 O(2) H(12) 3.255 ? . 54501 O(2) H(17) 3.563 ? . 64504 O(2) H(18) 3.339 ? . 64504 O(3) H(10) 2.638 ? . 64504 O(3) H(18) 2.742 ? . 64504 O(4) H(4) 3.302 ? . 64604 O(4) H(5) 2.582 ? . 64604 O(4) H(6) 2.823 ? . 65604 O(4) H(16) 3.455 ? . 55601 O(4) H(17) 3.065 ? . 55601 O(4) H(19) 3.499 ? . 54501 O(5) H(25) 3.276 ? . 75602 N(2) H(6) 3.542 ? . 65604 C(4) H(7) 3.547 ? . 65604 C(5) H(6) 3.403 ? . 65604 C(5) H(7) 3.342 ? . 56501 C(5) H(7) 3.370 ? . 65604 C(6) H(7) 3.054 ? . 56501 C(6) H(7) 3.188 ? . 65604 C(6) H(17) 3.125 ? . 65504 C(7) H(2) 3.232 ? . 65604 C(7) H(7) 3.161 ? . 65604 C(7) H(16) 3.105 ? . 65504 C(7) H(17) 3.382 ? . 65504 C(7) H(21) 3.258 ? . 64604 C(8) H(4) 3.358 ? . 54501 C(8) H(7) 3.325 ? . 65604 C(8) H(21) 3.082 ? . 64604 C(9) H(4) 3.063 ? . 54501 C(9) H(7) 3.512 ? . 65604 C(10) H(26) 3.376 ? . 74602 C(11) H(10) 3.402 ? . 64504 C(11) H(11) 3.559 ? . 54501 C(11) H(18) 3.401 ? . 64504 C(14) H(15) 3.246 ? . 56501 C(16) H(12) 3.442 ? . 54501 C(17) H(12) 2.935 ? . 54501 C(18) H(5) 3.239 ? . 64504 C(18) H(9) 3.253 ? . 64504 C(18) H(19) 3.489 ? . 54401 C(18) H(22) 3.120 ? . 55401 C(19) H(4) 3.329 ? . 64504 C(19) H(5) 3.495 ? . 64504 C(19) H(9) 2.911 ? . 64504 C(19) H(20) 3.431 ? . 55401 C(19) H(21) 3.448 ? . 55401 C(19) H(22) 3.373 ? . 55401 C(20) H(9) 3.438 ? . 64504 C(20) H(20) 3.449 ? . 55401 C(21) H(6) 3.082 ? . 65604 C(23) H(5) 3.309 ? . 65604 C(23) H(6) 3.358 ? . 65604 C(23) H(16) 3.114 ? . 56601 C(24) H(19) 3.561 ? . 54501 C(24) H(28) 3.560 ? . 76602 C(25) H(27) 3.143 ? . 75602 C(25) H(29) 3.447 ? . 76602 C(26) H(13) 3.471 ? . 54501 C(26) H(23) 3.575 ? . 74602 C(26) H(30) 3.409 ? . 54501 C(27) H(13) 3.339 ? . 54501 C(27) H(15) 3.481 ? . . C(27) H(15) 3.515 ? . 75502 C(27) H(20) 3.543 ? . 74602 C(27) H(26) 3.408 ? . 74602 C(28) H(14) 3.348 ? . . C(28) H(15) 3.191 ? . . C(28) H(15) 3.125 ? . 75502 C(28) H(28) 3.437 ? . 56501 H(1) H(3) 3.048 ? . 54501 H(1) H(11) 2.903 ? . 54501 H(2) C(7) 3.232 ? . 64604 H(2) H(3) 3.483 ? . 54501 H(2) H(5) 2.933 ? . 64604 H(3) F(1) 3.004 ? . 56501 H(3) H(1) 3.048 ? . 56501 H(3) H(2) 3.483 ? . 56501 H(3) H(6) 3.348 ? . 65604 H(3) H(7) 2.969 ? . 56501 H(4) O(2) 3.588 ? . 56501 H(4) O(4) 3.302 ? . 65604 H(4) C(8) 3.358 ? . 56501 H(4) C(9) 3.063 ? . 56501 H(4) C(19) 3.329 ? . 65504 H(4) H(6) 2.998 ? . 56501 H(4) H(7) 2.406 ? . 56501 H(4) H(17) 2.474 ? . 65504 H(5) O(4) 2.582 ? . 65604 H(5) C(18) 3.239 ? . 65504 H(5) C(19) 3.495 ? . 65504 H(5) C(23) 3.309 ? . 64604 H(5) H(2) 2.933 ? . 65604 H(5) H(7) 3.557 ? . 65604 H(5) H(16) 2.477 ? . 65504 H(5) H(17) 2.995 ? . 65504 H(5) H(19) 2.972 ? . 64604 H(5) H(21) 2.766 ? . 64604 H(6) O(4) 2.823 ? . 64604 H(6) N(2) 3.542 ? . 64604 H(6) C(5) 3.403 ? . 64604 H(6) C(21) 3.082 ? . 64604 H(6) C(23) 3.358 ? . 64604 H(6) H(3) 3.348 ? . 64604 H(6) H(4) 2.998 ? . 54501 H(6) H(17) 3.118 ? . 64504 H(6) H(21) 2.399 ? . 64604 H(7) C(4) 3.547 ? . 64604 H(7) C(5) 3.342 ? . 54501 H(7) C(5) 3.370 ? . 64604 H(7) C(6) 3.054 ? . 54501 H(7) C(6) 3.188 ? . 64604 H(7) C(7) 3.161 ? . 64604 H(7) C(8) 3.325 ? . 64604 H(7) C(9) 3.512 ? . 64604 H(7) H(3) 2.969 ? . 54501 H(7) H(4) 2.406 ? . 54501 H(7) H(5) 3.557 ? . 64604 H(8) F(1) 2.679 ? . 56501 H(8) H(25) 3.094 ? . 75602 H(9) O(2) 2.920 ? . 56501 H(9) C(18) 3.253 ? . 65504 H(9) C(19) 2.911 ? . 65504 H(9) C(20) 3.438 ? . 65504 H(9) H(16) 3.415 ? . 65504 H(9) H(17) 2.860 ? . 65504 H(10) O(2) 3.470 ? . 56501 H(10) O(2) 3.509 ? . 65504 H(10) O(3) 2.638 ? . 65504 H(10) C(11) 3.402 ? . 65504 H(10) H(10) 3.531 ? . 64504 H(10) H(10) 3.531 ? . 65504 H(11) F(2) 3.226 ? . 56501 H(11) O(2) 2.451 ? . 56501 H(11) C(11) 3.559 ? . 56501 H(11) H(1) 2.903 ? . 56501 H(12) O(2) 3.255 ? . 56501 H(12) C(16) 3.442 ? . 56501 H(12) C(17) 2.935 ? . 56501 H(12) H(14) 3.421 ? . 56501 H(12) H(15) 2.518 ? . 56501 H(13) F(2) 3.106 ? . 56501 H(13) C(26) 3.471 ? . 56501 H(13) C(27) 3.339 ? . 56501 H(13) H(15) 3.242 ? . 56501 H(13) H(28) 3.583 ? . 56501 H(13) H(29) 3.087 ? . 56501 H(14) C(28) 3.348 ? . . H(14) H(12) 3.421 ? . 54501 H(14) H(30) 3.027 ? . . H(15) C(14) 3.246 ? . 54501 H(15) C(27) 3.481 ? . . H(15) C(27) 3.515 ? . 75502 H(15) C(28) 3.191 ? . . H(15) C(28) 3.125 ? . 75502 H(15) H(12) 2.518 ? . 54501 H(15) H(13) 3.242 ? . 54501 H(15) H(18) 3.436 ? . 54501 H(15) H(20) 3.313 ? . 54401 H(15) H(30) 3.519 ? . . H(15) H(30) 3.287 ? . 75502 H(16) O(4) 3.455 ? . 55401 H(16) C(7) 3.105 ? . 64504 H(16) C(23) 3.114 ? . 54401 H(16) H(5) 2.477 ? . 64504 H(16) H(9) 3.415 ? . 64504 H(16) H(18) 3.316 ? . 54501 H(16) H(19) 2.715 ? . 54401 H(16) H(20) 3.007 ? . 54401 H(16) H(21) 3.101 ? . 54401 H(16) H(22) 3.101 ? . 55401 H(17) O(2) 3.563 ? . 65504 H(17) O(4) 3.065 ? . 55401 H(17) C(6) 3.125 ? . 64504 H(17) C(7) 3.382 ? . 64504 H(17) H(4) 2.474 ? . 64504 H(17) H(5) 2.995 ? . 64504 H(17) H(6) 3.118 ? . 65504 H(17) H(9) 2.860 ? . 64504 H(17) H(20) 3.521 ? . 55401 H(17) H(21) 3.096 ? . 55401 H(17) H(22) 3.502 ? . 55401 H(18) O(2) 3.339 ? . 65504 H(18) O(3) 2.742 ? . 65504 H(18) C(11) 3.401 ? . 65504 H(18) H(15) 3.436 ? . 56501 H(18) H(16) 3.316 ? . 56501 H(18) H(20) 3.562 ? . 55401 H(19) O(4) 3.499 ? . 56501 H(19) C(18) 3.489 ? . 56601 H(19) C(24) 3.561 ? . 56501 H(19) H(5) 2.972 ? . 65604 H(19) H(16) 2.715 ? . 56601 H(19) H(22) 3.089 ? . 56501 H(19) H(24) 3.131 ? . 56501 H(20) C(19) 3.431 ? . 55601 H(20) C(20) 3.449 ? . 55601 H(20) C(27) 3.543 ? . 76602 H(20) H(15) 3.313 ? . 56601 H(20) H(16) 3.007 ? . 56601 H(20) H(17) 3.521 ? . 55601 H(20) H(18) 3.562 ? . 55601 H(20) H(28) 3.276 ? . 76602 H(20) H(29) 3.422 ? . 76602 H(21) C(7) 3.258 ? . 65604 H(21) C(8) 3.082 ? . 65604 H(21) C(19) 3.448 ? . 55601 H(21) H(5) 2.766 ? . 65604 H(21) H(6) 2.399 ? . 65604 H(21) H(16) 3.101 ? . 56601 H(21) H(17) 3.096 ? . 55601 H(22) C(18) 3.120 ? . 55601 H(22) C(19) 3.373 ? . 55601 H(22) H(16) 3.101 ? . 55601 H(22) H(17) 3.502 ? . 55601 H(22) H(19) 3.089 ? . 54501 H(22) H(28) 3.514 ? . 76602 H(23) F(3) 3.180 ? . 75602 H(23) C(26) 3.575 ? . 76602 H(23) H(28) 2.814 ? . 76602 H(23) H(29) 3.318 ? . 76602 H(23) H(30) 3.228 ? . 75602 H(24) F(3) 2.890 ? . 75602 H(24) H(19) 3.131 ? . 54501 H(24) H(26) 3.082 ? . 54501 H(24) H(27) 3.327 ? . 54501 H(25) F(1) 3.062 ? . 76602 H(25) F(2) 3.582 ? . 76602 H(25) F(3) 3.359 ? . 75602 H(25) O(1) 3.339 ? . 75602 H(25) O(5) 3.276 ? . 75602 H(25) H(8) 3.094 ? . 75602 H(25) H(25) 3.581 ? . 75602 H(25) H(27) 3.027 ? . 75602 H(26) F(1) 3.364 ? . 76602 H(26) F(2) 3.078 ? . 76602 H(26) F(3) 2.955 ? . 76602 H(26) C(10) 3.376 ? . 76602 H(26) C(27) 3.408 ? . 76602 H(26) H(24) 3.082 ? . 56501 H(26) H(29) 2.612 ? . 76602 H(27) F(1) 3.580 ? . 56501 H(27) F(3) 3.353 ? . 76602 H(27) C(25) 3.143 ? . 75602 H(27) H(24) 3.327 ? . 56501 H(27) H(25) 3.027 ? . 75602 H(27) H(27) 2.411 ? . 75602 H(28) C(24) 3.560 ? . 74602 H(28) C(28) 3.437 ? . 54501 H(28) H(13) 3.583 ? . 54501 H(28) H(20) 3.276 ? . 74602 H(28) H(22) 3.514 ? . 74602 H(28) H(23) 2.814 ? . 74602 H(28) H(30) 2.584 ? . 54501 H(28) H(30) 3.356 ? . 74502 H(29) F(2) 2.595 ? . . H(29) C(25) 3.447 ? . 74602 H(29) H(13) 3.087 ? . 54501 H(29) H(20) 3.422 ? . 74602 H(29) H(23) 3.318 ? . 74602 H(29) H(26) 2.612 ? . 74602 H(30) C(26) 3.409 ? . 56501 H(30) H(14) 3.027 ? . . H(30) H(15) 3.519 ? . . H(30) H(15) 3.287 ? . 75502 H(30) H(23) 3.228 ? . 75602 H(30) H(28) 2.584 ? . 56501 H(30) H(28) 3.356 ? . 76502 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment '5a.CIF' #============================================================================== data_Yoshi-Cbz_01 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 611042' _audit_creation_date 2006-07-14 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.7.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C28 H25 F3 N2 O5 ' _chemical_formula_moiety 'C28 H25 F3 N2 O5 ' _chemical_formula_weight 526.51 _chemical_melting_point ? _chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk' #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'C 2 2 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'C 2c 2' _symmetry_Int_Tables_number 20 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 +X,-Y,-Z 3 -X,+Y,1/2-Z 4 -X,-Y,1/2+Z 5 1/2+X,1/2+Y,+Z 6 1/2+X,1/2-Y,-Z 7 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z 8 1/2-X,1/2-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 11.039(2) _cell_length_b 24.551(5) _cell_length_c 18.700(7) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 5068(2) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_reflns_used 24 _cell_measurement_theta_min 26.5 _cell_measurement_theta_max 29.4 _cell_measurement_temperature 198.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.32 _exptl_crystal_size_mid 0.18 _exptl_crystal_size_min 0.05 _exptl_crystal_density_diffrn 1.380 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 2192.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.932 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC7R' _diffrn_measurement_method \w-2\q _diffrn_reflns_number 4787 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.022 _diffrn_reflns_theta_max 66.76 _diffrn_measured_fraction_theta_max 1.000 _diffrn_reflns_theta_full 66.76 _diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_h_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min 0 _diffrn_reflns_limit_k_max 29 _diffrn_reflns_limit_l_min -15 _diffrn_reflns_limit_l_max 22 _diffrn_standards_number 3 _diffrn_standards_interval_count 0 _diffrn_standards_decay_% 1.91 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 2.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3159 _reflns_number_gt 2986 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0420 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1063 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3159 _refine_ls_number_parameters 344 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.101 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0691P)^2^+1.6796P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.35 _refine_diff_density_min -0.37 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details 'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 649 Friedel Pairs' _refine_ls_abs_structure_Flack -0.02(15) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; F F 0.073 0.053 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; N N 0.031 0.018 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.049 0.032 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group F(1) F 0.21957(13) 0.24091(6) 0.20180(8) 0.0502(4) Uani 1.00 1 d . . . F(2) F 0.40455(13) 0.26745(6) 0.19399(6) 0.0492(4) Uani 1.00 1 d . . . F(3) F 0.35043(13) 0.21136(6) 0.27670(8) 0.0463(3) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.07828(13) 0.30455(6) 0.31472(8) 0.0369(4) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.40024(14) 0.26471(9) 0.41949(9) 0.0457(4) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.27112(13) 0.23143(8) 0.49953(9) 0.0413(4) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O 0.30204(18) 0.40115(9) 0.11178(10) 0.0516(5) Uani 1.00 1 d . . . O(5) O 0.10760(14) 0.37714(6) 0.08978(9) 0.0415(4) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.19144(16) 0.26267(6) 0.39824(10) 0.0270(3) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.18731(18) 0.35687(9) 0.19447(11) 0.0389(4) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.17858(19) 0.29127(9) 0.33474(12) 0.0281(4) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.2908(2) 0.30328(9) 0.28987(12) 0.0289(4) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.2815(2) 0.35779(10) 0.24886(12) 0.0334(5) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.2742(2) 0.40529(10) 0.30047(13) 0.0460(6) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.1774(3) 0.44020(12) 0.30250(18) 0.0686(9) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.1799(5) 0.48457(14) 0.3500(2) 0.1010(16) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.2786(7) 0.49244(16) 0.3938(2) 0.119(2) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.3714(5) 0.45830(17) 0.3928(2) 0.1017(17) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.3730(3) 0.41490(13) 0.34603(17) 0.0657(9) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.3155(2) 0.25590(10) 0.24084(12) 0.0361(5) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.2988(2) 0.25395(10) 0.43641(12) 0.0335(5) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.1413(2) 0.23054(12) 0.51137(12) 0.0375(5) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.0835(2) 0.24695(10) 0.44004(12) 0.0315(5) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.0060(2) 0.20263(10) 0.40487(14) 0.0393(5) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.0660(2) 0.14926(11) 0.38668(13) 0.0383(5) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.1133(2) 0.14016(12) 0.31927(14) 0.0530(7) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.1624(3) 0.09046(13) 0.2993(2) 0.0744(10) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.1668(3) 0.04894(14) 0.3471(2) 0.0763(10) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.1231(3) 0.05667(12) 0.4148(2) 0.0708(10) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.0723(2) 0.10647(12) 0.43504(17) 0.0538(7) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.2078(2) 0.38024(10) 0.13069(12) 0.0364(5) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.1177(2) 0.40241(13) 0.02037(14) 0.0526(7) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.0071(2) 0.38815(10) -0.02183(12) 0.0386(5) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.0175(2) 0.37915(11) -0.09485(14) 0.0453(6) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C -0.0842(3) 0.36807(12) -0.13573(14) 0.0526(7) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C -0.1962(2) 0.36523(11) -0.10469(16) 0.0491(7) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C -0.2080(2) 0.37350(11) -0.03221(14) 0.0463(6) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C -0.1074(2) 0.38552(11) 0.00917(13) 0.0421(5) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.3610 0.3063 0.3234 0.035 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.3599 0.3621 0.2226 0.040 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.1096 0.4345 0.2722 0.082 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.1135 0.5091 0.3519 0.121 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.2802 0.5228 0.4253 0.143 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.4374 0.4637 0.4246 0.122 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.4412 0.3914 0.3446 0.079 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.1186 0.2566 0.5495 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.1145 0.1936 0.5257 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.0321 0.2800 0.4478 0.038 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H -0.0629 0.1948 0.4371 0.047 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H -0.0281 0.2179 0.3602 0.047 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.1120 0.1690 0.2854 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.1930 0.0855 0.2523 0.089 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.2000 0.0147 0.3337 0.092 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.1273 0.0278 0.4485 0.085 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.0419 0.1111 0.4822 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.1075 0.3401 0.2052 0.037 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.1911 0.3891 -0.0045 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.1241 0.4424 0.0256 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H 0.0949 0.3806 -0.1169 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H -0.0760 0.3624 -0.1858 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H -0.2655 0.3576 -0.1330 0.059 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H -0.2855 0.3710 -0.0105 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H -0.1166 0.3920 0.0590 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 F(1) 0.0403(8) 0.0652(9) 0.0451(8) 0.0017(7) -0.0101(7) -0.0214(7) F(2) 0.0386(8) 0.0764(10) 0.0327(7) 0.0075(7) 0.0141(6) -0.0045(7) F(3) 0.0489(8) 0.0475(8) 0.0425(8) 0.0124(7) 0.0039(6) -0.0068(6) O(1) 0.0215(7) 0.0561(10) 0.0331(8) 0.0053(7) -0.0012(6) 0.0038(7) O(2) 0.0208(8) 0.0796(13) 0.0366(9) -0.0012(8) -0.0020(7) 0.0107(9) O(3) 0.0279(8) 0.0653(11) 0.0306(8) 0.0006(8) -0.0009(7) 0.0105(8) O(4) 0.0430(10) 0.0716(12) 0.0401(10) -0.0194(10) -0.0032(8) 0.0135(9) O(5) 0.0353(9) 0.0569(11) 0.0322(8) -0.0075(8) -0.0059(7) 0.0129(8) N(1) 0.0181(8) 0.0365(9) 0.0265(8) -0.0016(7) -0.0012(7) -0.0012(7) N(2) 0.0283(10) 0.0571(12) 0.0312(10) -0.0073(10) -0.0045(8) 0.0091(9) C(1) 0.0237(11) 0.0348(10) 0.0258(10) 0.0017(9) 0.0001(8) -0.0040(8) C(2) 0.0196(10) 0.0401(11) 0.0271(11) -0.0014(9) 0.0010(8) -0.0035(9) C(3) 0.0251(11) 0.0475(12) 0.0275(10) -0.0039(10) -0.0015(9) 0.0020(11) C(4) 0.0639(18) 0.0382(13) 0.0358(12) -0.0085(13) 0.0016(13) 0.0047(10) C(5) 0.098(2) 0.0501(16) 0.0582(19) 0.0191(18) 0.009(2) 0.0070(14) C(6) 0.165(4) 0.050(2) 0.088(3) 0.035(2) 0.017(3) 0.006(2) C(7) 0.250(7) 0.0407(19) 0.066(2) -0.012(3) -0.007(4) -0.0041(18) C(8) 0.182(5) 0.054(2) 0.069(2) -0.046(3) -0.015(3) -0.0046(19) C(9) 0.085(2) 0.0594(18) 0.0529(17) -0.0293(18) -0.0116(17) -0.0041(15) C(10) 0.0250(11) 0.0513(13) 0.0319(12) 0.0029(11) 0.0012(9) -0.0063(10) C(11) 0.0261(11) 0.0448(13) 0.0296(11) 0.0022(10) -0.0029(9) -0.0008(10) C(12) 0.0296(11) 0.0521(14) 0.0307(12) -0.0069(11) 0.0019(10) 0.0016(11) C(13) 0.0233(11) 0.0391(12) 0.0321(11) -0.0034(9) 0.0030(9) -0.0008(9) C(14) 0.0244(10) 0.0501(14) 0.0435(13) -0.0100(11) -0.0060(10) 0.0014(11) C(15) 0.0298(11) 0.0428(13) 0.0425(13) -0.0156(10) -0.0076(10) 0.0023(11) C(16) 0.0682(19) 0.0467(14) 0.0441(15) -0.0172(15) -0.0016(14) -0.0020(12) C(17) 0.093(2) 0.0546(18) 0.076(2) -0.0123(18) 0.014(2) -0.0192(18) C(18) 0.076(2) 0.0499(18) 0.103(3) -0.0056(17) -0.009(2) -0.016(2) C(19) 0.079(2) 0.0430(16) 0.091(2) -0.0127(16) -0.029(2) 0.0180(17) C(20) 0.0577(18) 0.0524(16) 0.0513(16) -0.0169(14) -0.0110(15) 0.0111(13) C(21) 0.0334(12) 0.0427(12) 0.0332(12) -0.0059(11) -0.0032(10) 0.0024(10) C(22) 0.0473(15) 0.0704(19) 0.0400(14) -0.0155(14) -0.0073(12) 0.0212(13) C(23) 0.0423(13) 0.0387(12) 0.0348(12) -0.0007(11) -0.0065(11) 0.0085(10) C(24) 0.0489(16) 0.0477(14) 0.0394(14) 0.0006(13) 0.0046(12) 0.0044(11) C(25) 0.074(2) 0.0486(15) 0.0354(14) -0.0062(15) -0.0095(14) -0.0047(11) C(26) 0.0553(17) 0.0433(14) 0.0486(16) -0.0086(13) -0.0191(14) 0.0001(12) C(27) 0.0411(15) 0.0478(14) 0.0499(15) -0.0003(12) -0.0060(12) 0.0022(12) C(28) 0.0471(14) 0.0447(13) 0.0345(13) -0.0010(12) -0.0006(12) 0.0018(11) #============================================================================== _computing_data_collection WinAFC _computing_cell_refinement WinAFC _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution ? _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.7.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 F(1) C(10) 1.338(2) ? . . F(2) C(10) 1.347(2) ? . . F(3) C(10) 1.339(2) ? . . O(1) C(1) 1.213(2) ? . . O(2) C(11) 1.193(2) ? . . O(3) C(11) 1.339(2) ? . . O(3) C(12) 1.450(2) ? . . O(4) C(21) 1.212(3) ? . . O(5) C(21) 1.347(3) ? . . O(5) C(22) 1.443(3) ? . . N(1) C(1) 1.387(2) ? . . N(1) C(11) 1.400(2) ? . . N(1) C(13) 1.477(2) ? . . N(2) C(3) 1.455(3) ? . . N(2) C(21) 1.343(3) ? . . C(1) C(2) 1.525(3) ? . . C(2) C(3) 1.546(3) ? . . C(2) C(10) 1.506(3) ? . . C(3) C(4) 1.516(3) ? . . C(4) C(5) 1.370(4) ? . . C(4) C(9) 1.403(4) ? . . C(5) C(6) 1.406(5) ? . . C(6) C(7) 1.377(8) ? . . C(7) C(8) 1.323(8) ? . . C(8) C(9) 1.379(5) ? . . C(12) C(13) 1.533(3) ? . . C(13) C(14) 1.532(3) ? . . C(14) C(15) 1.507(3) ? . . C(15) C(16) 1.382(3) ? . . C(15) C(20) 1.388(4) ? . . C(16) C(17) 1.387(4) ? . . C(17) C(18) 1.357(5) ? . . C(18) C(19) 1.368(6) ? . . C(19) C(20) 1.397(4) ? . . C(22) C(23) 1.495(3) ? . . C(23) C(24) 1.388(3) ? . . C(23) C(28) 1.392(3) ? . . C(24) C(25) 1.385(4) ? . . C(25) C(26) 1.368(4) ? . . C(26) C(27) 1.377(4) ? . . C(27) C(28) 1.385(3) ? . . N(2) H(18) 0.993 ? . . C(2) H(1) 1.000 ? . . C(3) H(2) 1.000 ? . . C(5) H(3) 0.950 ? . . C(6) H(4) 0.950 ? . . C(7) H(5) 0.950 ? . . C(8) H(6) 0.950 ? . . C(9) H(7) 0.950 ? . . C(12) H(8) 0.990 ? . . C(12) H(9) 0.990 ? . . C(13) H(10) 1.000 ? . . C(14) H(11) 0.990 ? . . C(14) H(12) 0.990 ? . . C(16) H(13) 0.950 ? . . C(17) H(14) 0.950 ? . . C(18) H(15) 0.950 ? . . C(19) H(16) 0.950 ? . . C(20) H(17) 0.950 ? . . C(22) H(19) 0.990 ? . . C(22) H(20) 0.990 ? . . C(24) H(21) 0.950 ? . . C(25) H(22) 0.950 ? . . C(26) H(23) 0.950 ? . . C(27) H(24) 0.950 ? . . C(28) H(25) 0.950 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(11) O(3) C(12) 111.51(18) ? . . . C(21) O(5) C(22) 115.03(19) ? . . . C(1) N(1) C(11) 126.91(18) ? . . . C(1) N(1) C(13) 120.20(17) ? . . . C(11) N(1) C(13) 111.93(17) ? . . . C(3) N(2) C(21) 119.6(2) ? . . . O(1) C(1) N(1) 119.58(19) ? . . . O(1) C(1) C(2) 121.29(19) ? . . . N(1) C(1) C(2) 119.07(18) ? . . . C(1) C(2) C(3) 112.75(18) ? . . . C(1) C(2) C(10) 109.44(18) ? . . . C(3) C(2) C(10) 112.25(19) ? . . . N(2) C(3) C(2) 112.37(19) ? . . . N(2) C(3) C(4) 114.8(2) ? . . . C(2) C(3) C(4) 110.71(19) ? . . . C(3) C(4) C(5) 122.7(2) ? . . . C(3) C(4) C(9) 118.3(2) ? . . . C(5) C(4) C(9) 118.9(2) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.1(3) ? . . . C(5) C(6) C(7) 120.0(4) ? . . . C(6) C(7) C(8) 121.0(4) ? . . . C(7) C(8) C(9) 120.5(4) ? . . . C(4) C(9) C(8) 120.4(3) ? . . . F(1) C(10) F(2) 106.30(18) ? . . . F(1) C(10) F(3) 106.05(19) ? . . . F(1) C(10) C(2) 113.66(19) ? . . . F(2) C(10) F(3) 106.70(18) ? . . . F(2) C(10) C(2) 111.45(19) ? . . . F(3) C(10) C(2) 112.20(19) ? . . . O(2) C(11) O(3) 122.7(2) ? . . . O(2) C(11) N(1) 128.7(2) ? . . . O(3) C(11) N(1) 108.61(19) ? . . . O(3) C(12) C(13) 105.95(18) ? . . . N(1) C(13) C(12) 101.13(17) ? . . . N(1) C(13) C(14) 114.13(19) ? . . . C(12) C(13) C(14) 114.8(2) ? . . . C(13) C(14) C(15) 118.0(2) ? . . . C(14) C(15) C(16) 120.8(2) ? . . . C(14) C(15) C(20) 122.2(2) ? . . . C(16) C(15) C(20) 116.9(2) ? . . . C(15) C(16) C(17) 122.4(2) ? . . . C(16) C(17) C(18) 119.9(3) ? . . . C(17) C(18) C(19) 119.5(3) ? . . . C(18) C(19) C(20) 120.9(3) ? . . . C(15) C(20) C(19) 120.4(3) ? . . . O(4) C(21) O(5) 124.2(2) ? . . . O(4) C(21) N(2) 125.8(2) ? . . . O(5) C(21) N(2) 110.0(2) ? . . . O(5) C(22) C(23) 108.1(2) ? . . . C(22) C(23) C(24) 119.3(2) ? . . . C(22) C(23) C(28) 122.2(2) ? . . . C(24) C(23) C(28) 118.5(2) ? . . . C(23) C(24) C(25) 120.5(2) ? . . . C(24) C(25) C(26) 120.5(2) ? . . . C(25) C(26) C(27) 119.7(2) ? . . . C(26) C(27) C(28) 120.4(2) ? . . . C(23) C(28) C(27) 120.3(2) ? . . . C(3) N(2) H(18) 120.0 ? . . . C(21) N(2) H(18) 120.4 ? . . . C(1) C(2) H(1) 107.4 ? . . . C(3) C(2) H(1) 107.4 ? . . . C(10) C(2) H(1) 107.4 ? . . . N(2) C(3) H(2) 106.1 ? . . . C(2) C(3) H(2) 106.1 ? . . . C(4) C(3) H(2) 106.1 ? . . . C(4) C(5) H(3) 120.4 ? . . . C(6) C(5) H(3) 120.4 ? . . . C(5) C(6) H(4) 120.0 ? . . . C(7) C(6) H(4) 120.0 ? . . . C(6) C(7) H(5) 119.5 ? . . . C(8) C(7) H(5) 119.5 ? . . . C(7) C(8) H(6) 119.7 ? . . . C(9) C(8) H(6) 119.7 ? . . . C(4) C(9) H(7) 119.8 ? . . . C(8) C(9) H(7) 119.8 ? . . . O(3) C(12) H(8) 110.5 ? . . . O(3) C(12) H(9) 110.5 ? . . . C(13) C(12) H(8) 110.5 ? . . . C(13) C(12) H(9) 110.5 ? . . . H(8) C(12) H(9) 108.7 ? . . . N(1) C(13) H(10) 108.8 ? . . . C(12) C(13) H(10) 108.8 ? . . . C(14) C(13) H(10) 108.8 ? . . . C(13) C(14) H(11) 107.8 ? . . . C(13) C(14) H(12) 107.8 ? . . . C(15) C(14) H(11) 107.8 ? . . . C(15) C(14) H(12) 107.8 ? . . . H(11) C(14) H(12) 107.2 ? . . . C(15) C(16) H(13) 118.8 ? . . . C(17) C(16) H(13) 118.8 ? . . . C(16) C(17) H(14) 120.1 ? . . . C(18) C(17) H(14) 120.1 ? . . . C(17) C(18) H(15) 120.2 ? . . . C(19) C(18) H(15) 120.2 ? . . . C(18) C(19) H(16) 119.6 ? . . . C(20) C(19) H(16) 119.6 ? . . . C(15) C(20) H(17) 119.8 ? . . . C(19) C(20) H(17) 119.8 ? . . . O(5) C(22) H(19) 110.1 ? . . . O(5) C(22) H(20) 110.1 ? . . . C(23) C(22) H(19) 110.1 ? . . . C(23) C(22) H(20) 110.1 ? . . . H(19) C(22) H(20) 108.4 ? . . . C(23) C(24) H(21) 119.7 ? . . . C(25) C(24) H(21) 119.8 ? . . . C(24) C(25) H(22) 119.7 ? . . . C(26) C(25) H(22) 119.7 ? . . . C(25) C(26) H(23) 120.1 ? . . . C(27) C(26) H(23) 120.1 ? . . . C(26) C(27) H(24) 119.8 ? . . . C(28) C(27) H(24) 119.8 ? . . . C(23) C(28) H(25) 119.8 ? . . . C(27) C(28) H(25) 119.8 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(11) O(3) C(12) C(13) 9.9(2) ? . . . . C(12) O(3) C(11) O(2) 170.8(2) ? . . . . C(12) O(3) C(11) N(1) -7.9(2) ? . . . . C(21) O(5) C(22) C(23) 171.6(2) ? . . . . C(22) O(5) C(21) O(4) -1.8(3) ? . . . . C(22) O(5) C(21) N(2) 178.3(2) ? . . . . C(1) N(1) C(11) O(2) -7.4(4) ? . . . . C(1) N(1) C(11) O(3) 171.2(2) ? . . . . C(11) N(1) C(1) O(1) -165.9(2) ? . . . . C(11) N(1) C(1) C(2) 16.7(3) ? . . . . C(1) N(1) C(13) C(12) -166.26(19) ? . . . . C(1) N(1) C(13) C(14) 69.9(2) ? . . . . C(13) N(1) C(1) O(1) 1.9(3) ? . . . . C(13) N(1) C(1) C(2) -175.48(18) ? . . . . C(11) N(1) C(13) C(12) 3.3(2) ? . . . . C(11) N(1) C(13) C(14) -120.5(2) ? . . . . C(13) N(1) C(11) O(2) -176.1(2) ? . . . . C(13) N(1) C(11) O(3) 2.6(2) ? . . . . C(3) N(2) C(21) O(4) 3.0(3) ? . . . . C(3) N(2) C(21) O(5) -177.04(19) ? . . . . C(21) N(2) C(3) C(2) -139.5(2) ? . . . . C(21) N(2) C(3) C(4) 92.8(2) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(3) 34.8(2) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(10) -90.9(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(3) -147.79(19) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(10) 86.5(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) N(2) -66.0(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 63.7(2) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(1) 52.2(2) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(2) 172.28(17) ? . . . . C(1) C(2) C(10) F(3) -68.1(2) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(1) -73.8(2) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(2) 46.3(2) ? . . . . C(3) C(2) C(10) F(3) 165.90(18) ? . . . . C(10) C(2) C(3) N(2) 58.1(2) ? . . . . C(10) C(2) C(3) C(4) -172.1(2) ? . . . . N(2) C(3) C(4) C(5) 8.9(3) ? . . . . N(2) C(3) C(4) C(9) -168.6(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -119.6(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(9) 62.9(3) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -177.5(3) ? . . . . C(3) C(4) C(9) C(8) 178.7(3) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) 1.1(4) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) 0.0(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -0.1(4) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -1.0(7) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 2.1(7) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) -2.2(6) ? . . . . O(3) C(12) C(13) N(1) -7.5(2) ? . . . . O(3) C(12) C(13) C(14) 115.9(2) ? . . . . N(1) C(13) C(14) C(15) 57.0(2) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) -59.1(2) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) -94.2(3) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(20) 88.5(3) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) -176.0(2) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(19) 176.6(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(19) -0.8(4) ? . . . . C(20) C(15) C(16) C(17) 1.5(4) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -0.9(5) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) -0.3(5) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 1.0(5) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(15) -0.4(5) ? . . . . O(5) C(22) C(23) C(24) -144.0(2) ? . . . . O(5) C(22) C(23) C(28) 38.4(3) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -177.4(2) ? . . . . C(22) C(23) C(28) C(27) 178.4(2) ? . . . . C(24) C(23) C(28) C(27) 0.8(3) ? . . . . C(28) C(23) C(24) C(25) 0.3(3) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) -0.7(4) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) 0.1(3) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(28) 1.0(4) ? . . . . C(26) C(27) C(28) C(23) -1.5(4) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 F(1) C(14) 3.326(2) ? . 55503 F(1) C(26) 3.310(3) ? . 55506 F(2) F(2) 2.971(2) ? . 65503 F(2) F(3) 3.084(2) ? . 65503 F(2) O(2) 3.025(2) ? . 65503 F(2) C(2) 3.489(2) ? . 65503 F(2) C(10) 3.334(2) ? . 65503 F(2) C(12) 3.453(2) ? . 55408 F(2) C(25) 3.503(3) ? . 55506 F(3) F(2) 3.084(2) ? . 65503 F(3) F(3) 3.450(2) ? . 65503 F(3) C(24) 3.582(3) ? . 55508 F(3) C(25) 3.358(3) ? . 55506 O(1) O(1) 2.974(2) ? . 55503 O(1) O(5) 3.252(2) ? . 55503 O(1) N(2) 3.205(2) ? . 55503 O(2) F(2) 3.025(2) ? . 65503 O(2) C(12) 2.961(2) ? . 55606 O(2) C(13) 3.328(2) ? . 55606 O(2) C(14) 3.577(3) ? . 55606 O(3) O(5) 3.427(2) ? . 55508 O(3) C(14) 3.541(3) ? . 55606 O(3) C(22) 3.529(3) ? . 55508 O(4) C(20) 3.589(3) ? . 55408 O(5) O(1) 3.252(2) ? . 55503 O(5) O(3) 3.427(2) ? . 55408 N(1) C(28) 3.599(3) ? . 55503 N(2) O(1) 3.205(2) ? . 55503 C(2) F(2) 3.489(2) ? . 65503 C(10) F(2) 3.334(2) ? . 65503 C(11) C(27) 3.582(3) ? . 55503 C(12) F(2) 3.453(2) ? . 55508 C(12) O(2) 2.961(2) ? . 45606 C(13) O(2) 3.328(2) ? . 45606 C(13) C(28) 3.542(3) ? . 55503 C(14) F(1) 3.326(3) ? . 55503 C(14) O(2) 3.577(3) ? . 45606 C(14) O(3) 3.541(3) ? . 45606 C(20) O(4) 3.589(3) ? . 55508 C(22) O(3) 3.529(3) ? . 55408 C(24) F(3) 3.582(3) ? . 55408 C(25) F(2) 3.503(3) ? . 45506 C(25) F(3) 3.358(3) ? . 45506 C(26) F(1) 3.310(3) ? . 45506 C(27) C(11) 3.582(3) ? . 55503 C(28) N(1) 3.599(3) ? . 55503 C(28) C(13) 3.542(3) ? . 55503 F(1) H(8) 3.363 ? . 55408 F(1) H(11) 3.320 ? . 55503 F(1) H(12) 2.476 ? . 55503 F(1) H(22) 3.408 ? . 55506 F(1) H(23) 2.743 ? . 55506 F(2) H(1) 2.777 ? . 65503 F(2) H(7) 3.560 ? . 65503 F(2) H(8) 2.778 ? . 55408 F(2) H(9) 3.296 ? . 55408 F(2) H(22) 3.199 ? . 55506 F(3) H(21) 3.069 ? . 55508 F(3) H(22) 2.614 ? . 55506 F(3) H(22) 3.158 ? . 55508 F(3) H(23) 3.423 ? . 55506 O(1) H(18) 2.260 ? . 55503 O(1) H(25) 3.220 ? . 55503 O(2) H(8) 2.534 ? . 55606 O(2) H(9) 2.773 ? . 55606 O(2) H(10) 3.079 ? . 55606 O(2) H(11) 2.889 ? . 55606 O(2) H(24) 3.362 ? . 55503 O(3) H(10) 3.058 ? . 55606 O(3) H(11) 2.836 ? . 55606 O(3) H(19) 2.989 ? . 55508 O(3) H(24) 3.435 ? . 55503 O(4) H(6) 3.331 ? . 65503 O(4) H(7) 2.958 ? . 65503 O(4) H(9) 2.976 ? . 55408 O(4) H(15) 2.969 ? . 55507 O(4) H(16) 3.398 ? . 55507 O(4) H(17) 2.989 ? . 55408 O(5) H(10) 2.926 ? . 55503 N(1) H(24) 3.543 ? . 55503 N(1) H(25) 3.377 ? . 55503 C(1) H(18) 3.459 ? . 55503 C(1) H(25) 3.246 ? . 55503 C(4) H(25) 3.169 ? . 55503 C(5) H(3) 3.465 ? . 55503 C(5) H(15) 3.415 ? . 55507 C(5) H(25) 2.926 ? . 55503 C(6) H(14) 3.431 ? . 55507 C(6) H(25) 2.924 ? . 55503 C(7) H(5) 3.403 ? . 56602 C(7) H(14) 3.575 ? . 55507 C(7) H(25) 3.171 ? . 55503 C(8) H(5) 3.577 ? . 56602 C(8) H(16) 3.460 ? . 55505 C(8) H(17) 3.450 ? . 55606 C(8) H(24) 3.215 ? . 55503 C(8) H(25) 3.372 ? . 55503 C(9) H(2) 3.468 ? . 65503 C(9) H(24) 3.399 ? . 55503 C(9) H(25) 3.388 ? . 55503 C(10) H(22) 3.306 ? . 55506 C(10) H(23) 3.553 ? . 55506 C(11) H(8) 3.549 ? . 55606 C(11) H(10) 3.466 ? . 55606 C(11) H(11) 3.084 ? . 55606 C(11) H(24) 3.192 ? . 55503 C(12) H(19) 3.483 ? . 55508 C(13) H(25) 3.580 ? . 55503 C(14) H(23) 3.120 ? . 45508 C(14) H(24) 3.420 ? . 45508 C(15) H(19) 3.495 ? . 55508 C(15) H(23) 3.342 ? . 45508 C(16) H(13) 3.242 ? . 55503 C(16) H(21) 3.473 ? . 55508 C(17) H(21) 3.183 ? . 55508 C(17) H(23) 3.454 ? . 55506 C(18) H(6) 3.590 ? . 44505 C(18) H(19) 3.532 ? . 55508 C(18) H(21) 3.219 ? . 55508 C(19) H(6) 3.072 ? . 44505 C(19) H(16) 3.291 ? . 55602 C(19) H(19) 2.874 ? . 55508 C(19) H(20) 3.476 ? . 55508 C(19) H(21) 3.524 ? . 55508 C(20) H(6) 3.475 ? . 45606 C(20) H(19) 2.848 ? . 55508 C(20) H(24) 3.371 ? . 45508 C(21) H(9) 3.316 ? . 55408 C(21) H(15) 3.519 ? . 55507 C(22) H(10) 3.482 ? . 55503 C(22) H(16) 3.559 ? . 55408 C(23) H(8) 3.553 ? . 55503 C(23) H(10) 3.025 ? . 55503 C(24) H(4) 3.256 ? . 56404 C(24) H(8) 3.468 ? . 55503 C(25) H(4) 3.041 ? . 56404 C(25) H(8) 3.199 ? . 55503 C(25) H(14) 3.479 ? . 45506 C(26) H(4) 3.318 ? . 56404 C(26) H(5) 2.954 ? . 56404 C(26) H(8) 2.985 ? . 55503 C(26) H(11) 3.139 ? . 45408 C(26) H(14) 3.252 ? . 45506 C(27) H(5) 2.783 ? . 56404 C(27) H(8) 3.052 ? . 55503 C(27) H(10) 3.395 ? . 55503 C(27) H(11) 3.088 ? . 45408 C(28) H(5) 3.341 ? . 56404 C(28) H(8) 3.352 ? . 55503 C(28) H(10) 2.837 ? . 55503 H(1) F(2) 2.777 ? . 65503 H(1) H(2) 3.480 ? . 65503 H(2) C(9) 3.468 ? . 65503 H(2) H(1) 3.480 ? . 65503 H(2) H(2) 3.258 ? . 65503 H(2) H(7) 2.630 ? . 65503 H(3) C(5) 3.465 ? . 55503 H(3) H(3) 2.557 ? . 55503 H(3) H(15) 3.495 ? . 55507 H(3) H(18) 3.360 ? . 55503 H(3) H(25) 3.327 ? . 55503 H(4) C(24) 3.256 ? . 56504 H(4) C(25) 3.041 ? . 56504 H(4) C(26) 3.318 ? . 56504 H(4) H(14) 3.447 ? . 55507 H(4) H(21) 3.600 ? . 56504 H(4) H(22) 3.259 ? . 56504 H(4) H(25) 3.323 ? . 55503 H(5) C(7) 3.403 ? . 56602 H(5) C(8) 3.577 ? . 56602 H(5) C(26) 2.954 ? . 56504 H(5) C(27) 2.783 ? . 56504 H(5) C(28) 3.341 ? . 56504 H(5) H(5) 3.012 ? . 56602 H(5) H(6) 3.317 ? . 56602 H(5) H(23) 3.136 ? . 56504 H(5) H(24) 2.872 ? . 56504 H(6) O(4) 3.331 ? . 65503 H(6) C(18) 3.590 ? . 55505 H(6) C(19) 3.072 ? . 55505 H(6) C(20) 3.475 ? . 55606 H(6) H(5) 3.317 ? . 56602 H(6) H(6) 3.335 ? . 56602 H(6) H(15) 3.586 ? . 55505 H(6) H(16) 2.658 ? . 55505 H(6) H(16) 3.172 ? . 55606 H(6) H(17) 2.782 ? . 55606 H(6) H(24) 3.252 ? . 55503 H(7) F(2) 3.560 ? . 65503 H(7) O(4) 2.958 ? . 65503 H(7) H(2) 2.630 ? . 65503 H(7) H(17) 3.425 ? . 55606 H(7) H(24) 3.581 ? . 55503 H(8) F(1) 3.363 ? . 55508 H(8) F(2) 2.778 ? . 55508 H(8) O(2) 2.534 ? . 45606 H(8) C(11) 3.549 ? . 45606 H(8) C(23) 3.553 ? . 55503 H(8) C(24) 3.468 ? . 55503 H(8) C(25) 3.199 ? . 55503 H(8) C(26) 2.985 ? . 55503 H(8) C(27) 3.052 ? . 55503 H(8) C(28) 3.352 ? . 55503 H(8) H(23) 3.349 ? . 55503 H(8) H(24) 3.437 ? . 55503 H(9) F(2) 3.296 ? . 55508 H(9) O(2) 2.773 ? . 45606 H(9) O(4) 2.976 ? . 55508 H(9) C(21) 3.316 ? . 55508 H(9) H(19) 3.008 ? . 55508 H(10) O(2) 3.079 ? . 45606 H(10) O(3) 3.058 ? . 45606 H(10) O(5) 2.926 ? . 55503 H(10) C(11) 3.466 ? . 45606 H(10) C(22) 3.482 ? . 55503 H(10) C(23) 3.025 ? . 55503 H(10) C(27) 3.395 ? . 55503 H(10) C(28) 2.837 ? . 55503 H(10) H(18) 3.570 ? . 55503 H(10) H(25) 2.906 ? . 55503 H(11) F(1) 3.320 ? . 55503 H(11) O(2) 2.889 ? . 45606 H(11) O(3) 2.836 ? . 45606 H(11) C(11) 3.084 ? . 45606 H(11) C(26) 3.139 ? . 45508 H(11) C(27) 3.088 ? . 45508 H(11) H(23) 2.638 ? . 45508 H(11) H(24) 2.522 ? . 45508 H(12) F(1) 2.476 ? . 55503 H(12) H(13) 3.116 ? . 55503 H(12) H(18) 3.357 ? . 55503 H(12) H(23) 2.939 ? . 45508 H(13) C(16) 3.242 ? . 55503 H(13) H(12) 3.116 ? . 55503 H(13) H(13) 2.804 ? . 55503 H(13) H(23) 3.221 ? . 55506 H(14) C(6) 3.431 ? . 54507 H(14) C(7) 3.575 ? . 54507 H(14) C(25) 3.479 ? . 55506 H(14) C(26) 3.252 ? . 55506 H(14) H(4) 3.447 ? . 54507 H(14) H(21) 3.487 ? . 55508 H(14) H(22) 3.112 ? . 55506 H(14) H(23) 2.671 ? . 55506 H(15) O(4) 2.969 ? . 54507 H(15) C(5) 3.415 ? . 54507 H(15) C(21) 3.519 ? . 54507 H(15) H(3) 3.495 ? . 54507 H(15) H(6) 3.586 ? . 44505 H(15) H(21) 3.547 ? . 55508 H(16) O(4) 3.398 ? . 54507 H(16) C(8) 3.460 ? . 44505 H(16) C(19) 3.291 ? . 55602 H(16) C(22) 3.559 ? . 55508 H(16) H(6) 2.658 ? . 44505 H(16) H(6) 3.172 ? . 45606 H(16) H(16) 2.359 ? . 55602 H(16) H(19) 2.993 ? . 55508 H(16) H(20) 3.487 ? . 54507 H(16) H(20) 3.185 ? . 55508 H(17) O(4) 2.989 ? . 55508 H(17) C(8) 3.450 ? . 45606 H(17) H(6) 2.782 ? . 45606 H(17) H(7) 3.425 ? . 45606 H(17) H(19) 2.958 ? . 55508 H(17) H(24) 2.867 ? . 45508 H(18) O(1) 2.260 ? . 55503 H(18) C(1) 3.459 ? . 55503 H(18) H(3) 3.360 ? . 55503 H(18) H(10) 3.570 ? . 55503 H(18) H(12) 3.357 ? . 55503 H(18) H(18) 2.905 ? . 55503 H(19) O(3) 2.989 ? . 55408 H(19) C(12) 3.483 ? . 55408 H(19) C(15) 3.495 ? . 55408 H(19) C(18) 3.532 ? . 55408 H(19) C(19) 2.874 ? . 55408 H(19) C(20) 2.848 ? . 55408 H(19) H(9) 3.008 ? . 55408 H(19) H(16) 2.993 ? . 55408 H(19) H(17) 2.958 ? . 55408 H(20) C(19) 3.476 ? . 55408 H(20) H(16) 3.487 ? . 55507 H(20) H(16) 3.185 ? . 55408 H(20) H(20) 2.984 ? . 56502 H(21) F(3) 3.069 ? . 55408 H(21) C(16) 3.473 ? . 55408 H(21) C(17) 3.183 ? . 55408 H(21) C(18) 3.219 ? . 55408 H(21) C(19) 3.524 ? . 55408 H(21) H(4) 3.600 ? . 56404 H(21) H(14) 3.487 ? . 55408 H(21) H(15) 3.547 ? . 55408 H(22) F(1) 3.408 ? . 45506 H(22) F(2) 3.199 ? . 45506 H(22) F(3) 2.614 ? . 45506 H(22) F(3) 3.158 ? . 55408 H(22) C(10) 3.306 ? . 45506 H(22) H(4) 3.259 ? . 56404 H(22) H(14) 3.112 ? . 45506 H(22) H(22) 2.931 ? . 55403 H(23) F(1) 2.743 ? . 45506 H(23) F(3) 3.423 ? . 45506 H(23) C(10) 3.553 ? . 45506 H(23) C(14) 3.120 ? . 45408 H(23) C(15) 3.342 ? . 45408 H(23) C(17) 3.454 ? . 45506 H(23) H(5) 3.136 ? . 56404 H(23) H(8) 3.349 ? . 55503 H(23) H(11) 2.638 ? . 45408 H(23) H(12) 2.939 ? . 45408 H(23) H(13) 3.221 ? . 45506 H(23) H(14) 2.671 ? . 45506 H(24) O(2) 3.362 ? . 55503 H(24) O(3) 3.435 ? . 55503 H(24) N(1) 3.543 ? . 55503 H(24) C(8) 3.215 ? . 55503 H(24) C(9) 3.399 ? . 55503 H(24) C(11) 3.192 ? . 55503 H(24) C(14) 3.420 ? . 45408 H(24) C(20) 3.371 ? . 45408 H(24) H(5) 2.872 ? . 56404 H(24) H(6) 3.252 ? . 55503 H(24) H(7) 3.581 ? . 55503 H(24) H(8) 3.437 ? . 55503 H(24) H(11) 2.522 ? . 45408 H(24) H(17) 2.867 ? . 45408 H(25) O(1) 3.220 ? . 55503 H(25) N(1) 3.377 ? . 55503 H(25) C(1) 3.246 ? . 55503 H(25) C(4) 3.169 ? . 55503 H(25) C(5) 2.926 ? . 55503 H(25) C(6) 2.924 ? . 55503 H(25) C(7) 3.171 ? . 55503 H(25) C(8) 3.372 ? . 55503 H(25) C(9) 3.388 ? . 55503 H(25) C(13) 3.580 ? . 55503 H(25) H(3) 3.327 ? . 55503 H(25) H(4) 3.323 ? . 55503 H(25) H(10) 2.906 ? . 55503 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================